마이크로소프트가 2018년 10월, 새로운 서버용 운영체제인 윈도우 서버 2019를 출시하며 윈도우 서버 2008과 윈도우 서버 2008 R2에 대한 지원을 2020년 완전히 중단할 계획이라는 소식이 전해졌다.
digitimes에 따르면 새롭게 발표되는 서버용 운영체제인 윈도우 서버 2019년 EU의 새로운 개인정보 보호 정책인 GDPR을 충족하며, 보다 나은 보안 기술과 보호 기능을 제공하는 동시에 에저(Azure) 클라우드 컴퓨팅 플랫폼으로의 확장을 지원한다.
한편, 윈도우 비스타와 윈도우 7 기반의 서버용 운영체제인 윈도우 서버 2008과 윈도우 서버 2008 R2는 각각 2008년 및 2009년 출시되어 10년 가까이 시간이 지났으며, 윈도우 서버 2008은 2009년 5월 SP2, 윈도우 서버 2008 R2는 2011년 2월 SP1이 배포되었다.
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